Sau khi nghiệp đại học, tổng tài sản của ông đạt khoảng 200.000 USD. Ông khởi nghiệp tại công ty bất động sản (BĐS) của cha là Elizabeth Trump & Son, nơi tập trung chủ yếu vào mảng nhà cho thuê dành cho giới trung lưu tại các quận Brooklyn, Queens và Staten Island của Thành phố New York.

Từ đó đến nay, ông Trump đã có rất nhiều dự án lớn, có thể kể đến:

Tháp Trump

Tháp Trump được xây dựng từ năm 1979 đến năm 1983 với kinh phí khoảng 200 triệu USD. Công trình có 58 tầng, được chia thành các khu căn hộ, văn phòng và cửa hàng.

Tháp Trump tọa lạc trong khu quy hoạch đặc biệt, vốn không cho phép xây dựng các tòa nhà quá cao. Tuy nhiên, việc xây dựng công trình đã được thành phố New York phê duyệt với lý do đây là một công trình đa dụng.

Tòa nhà cao tầng sang trọng này được khai trương vào năm 1983. Với các nhà hàng và cửa hàng cao cấp nằm bên trong, tòa tháp hầu hết dành cho nhà ở - Trump Tower - vẫn được nhiều nhà đầu tư săn lùng trong giới BĐS.

Wollman Rink

Khu trượt băng Wollman Rink tại Central Park được khởi động từ năm 1980 song bị ngưng trệ vào năm 1986. Khi đó, ông Trump công khai chỉ trích sự thiếu hiệu quả của chính quyền, khai pháo cho một cuộc “đấu khẩu” dữ dội với thị trưởng New York lúc bấy giờ Ed Kock.

Để chứng tỏ quan điểm của mình, doanh nhân Trump đứng ra nhận thực hiện tu sửa miễn phí Wollman Rink và hoàn thành nhiệm vụ trong 3 tháng với mức kinh phí thấp hơn hẳn dự trù của thành phố.

Các dự án xây dựng liều lĩnh và tham vọng cùng cá tính “không biết sợ” đã khiến cái tên Donald Trump trở nên nổi tiếng trong công chúng.

Đến nay, Wollman Rink vẫn luôn là điểm đến thu hút của Công viên Trung Tâm (Central Park) – Manhattan, với hơn 5 triệu du khách hàng năm.

Khách sạn Grand Hyatt

Ông Trump đã mua lại khách sạn Commodore từ Penn Central Railroad năm 1974. Khách sạn này tọa lạc ngay trung tâm thành phố New York, với hình ảnh Grand Central phản chiếu trên mặt tiền kính. Đến nay, Grand Hyatt vẫn đang kinh doanh bùng nổ.

40 phố Wall 

Năm 1995, ông Donald Trump đã mua 40 phố Wall (hay The Trump Building) với giá 1 triệu USD và cải tạo nó với giá 35 triệu USD. Hiện nay, 40 Phố Wall vẫn là một trong những tòa nhà văn phòng cao nhất ở trung tâm thành phố New York.

Trump Place

Trump Place là khu dân cư khổng lồ với diện tích 23 mẫu, không gian mở và 5,7 nghìn ngôi nhà trong 18 tòa chung cư cạnh sông Hudson.

Trump International Tower Chicago

Ông Trump mua lại trụ sở của Thời báo Chicago Sun-Times vào năm 2003 với giá 73 triệu USD và biến nó thành tòa nhà cao thứ 2 Chicago.

Trump International Tower Chicago là tổ hợp bao gồm khách sạn, căn hộ, nhà hàng, cửa hàng và được đặt tên là khách sạn lớn thành phố tuyệt vời nhất theo Travel+Leisure ở Bắc Mỹ vào năm 2010.