Từng có thời điểm Henderson rất được trọng dụng, điển hình là quãng thời gian năm 2021. Cuối mùa 2020-21, Henderson bắt chính 10/12 trận cuối cùng của Man United ở Premier League. Dù lúc đó chưa chính thức "gạt giò" De Gea nhưng Henderson nổi lên như người thay thế xứng đáng.
Khả năng của thủ thành người Anh được nhìn thấy rõ. Anh có tài điều khiển hàng phòng ngự và ra vào rất hợp lý. Từng có thời điểm, Solskjaer để De Gea về thăm gia đình khi vợ sinh con và giao phó mọi thứ còn lại ở đội bóng cho Henderson. Thế nhưng, vào đúng lúc cuối cùng, ở trận đấu quan trọng nhất mùa giải, Solsa lại điền tên De Gea vào danh sách 11 người ra sân ở chung kết Europa League 2020-21.
Không chắc nếu vào sân, Henderson có làm tốt hơn De Gea hay không nhưng De Gea đã không cản được dù chỉ 1 quả luân lưu trong 11 lượt sút của đối thủ. Ở thời điểm đó, tỉ lệ cản phá penalty thành công của Henderson tốt hơn De Gea.
Tiếp tục vận xui bám lấy Henderson khi anh được điền tên vào đội hình tuyển Anh ở EURO 2020 tổ chức sau đó không lâu. Cùng với Ramsdale, Henderson nằm trong danh sách tuyên bố bị loại chỉ hơn 1 ngày sau khi Anh có trận ra quân trước Croatia. Lý do được đưa ra là chấn thương hông trong buổi tập.
Đỉnh điểm của sự xui xẻo là lần bị mắc COVID-19 của Henderson. Trước đó, dù làm dự bị ở tuyển Tây Ban Nha nhưng khi trở lại mùa giải, De Gea bắt tốt hẳn và biết giật lại cơ hội về tay mình. Ở mùa giải 2021-22, trận đầu tiên Henderson được bắt là màn đọ sức với West Ham ở League Cup. Kết quả, M.U thua với tỉ số tối thiểu và bị loại. Trước đó 1 tuần, De Gea khi đối diện với West Ham ở Premier League đã cản được thành công quả penlaty của Noble để giữ lại điểm cho "Quỷ đỏ".
Lần cuối cùng còn thấy Henderson bắt tại Premier League là ngày 23.2.2021 trong chiến thắng 2-1 của M.U trước Wolves.
Hai năm được cho mượn ở Sheffield, Henderson làm rất tốt. Khi được chứng minh đủ khả năng trở lại và cạnh tranh vị trí tại M.U với De Gea, Henderson đã quá xui xẻo.
Từ cuối 2019 đến nay, dù thể hiện gần như tốt nhất có thể và nhiều lần đáp ứng được kỳ vọng nhưng Henderson vẫn không trụ lại nổi ở sân Old Trafford.
Thật buồn cho thủ thành này khi anh đang bắt tốt lại gặp những chuyện ngoài lề liên quan đến sức khỏe. Khi trở lại, cơ hội không còn nằm trong tầm tay nữa. Nếu được trao cơ hội, chưa chắc Henderson đã làm không tốt bằng Ramsdale (Arsenal).
Một mùa giải mới đang đến và kiếp dự bị lại hiện ra trước mắt, Henderson đang đứng trước cơ hội được đem cho mượn ở Nottingham - đội vừa trở lại Premier League sau hơn 20 năm. Một cơ hội tốt như Sheffield khi trước sẽ rất tốt để Henderson chứng minh ban huấn luyện Man United đã đánh giá sai về anh.