Với lợi thế sân nhà, Tottenham nhanh chóng dâng cao tấn công ngay sau tiếng còi khai cuộc. Chỉ 6 phút sau khi bóng lăn, đội chủ nhà đã có bàn mở tỉ số nhờ công của Dejan Kulusevski
Phút 11, Chelsea có cơ hội không thể tốt hơn để ghi bàn gỡ hoà nhưng Nicolas Jackson lại dứt điểm không thành công trong thế đối mặt thủ môn đối phương.
Chỉ 2 phút sau, Son Heung-min dứt điểm tung lưới Chelsea trong vòng cấm song bàn thắng không được công nhận vì lỗi việt vị. Đến phút 21, tới lượt Chelsea bị VAR từ chối khi Raheem Sterling để bóng chạm tay trước khi dứt điểm tung lưới Tottenham.
Bước ngoặt của trận đấu đến ở phút 28 khi Moises Caicedo sút xa tung lưới Tottenham. Sau khi tham khảo VAR, trọng tài Michael Oliver xác định Jackson đã việt vị và che tầm nhìn của thủ thành Vicario. Tuy nhiên, vị "vua áo đen" lại rút thẻ đỏ dành cho trung vệ Cristian Romero của Tottenham vì vào bóng nguy hiểm với Enzo Fernandez trong vòng cấm.
Trên chấm 11m, Cole Palmer không phạm sai lầm nào để đưa trận đấu trở về vạch xuất phát ở phút 35.
Với lợi thế về quân số, Chelsea chủ động đẩy cao đội hình tấn công trong hiệp 2.
Phút 54, Tottenham chỉ còn 9 người trên sân khi Destiny Udogie nhận thẻ vàng thứ 2 sau tình huống phạm lỗi rất thô với Sterling.
Trong những phút còn lại với lợi thế hơn 2 người, Chelsea thi đấu áp đảo và có thêm 3 lần sút tung lưới đối phương. Cả 3 bàn thắng đều được ghi do công của Nicolas Jackson.
Chung cuộc, Tottenham thất bại 1-4 trước Chelsea ngay trên sân nhà. Trận thua này khiến Spurs chính thức mất ngôi đầu vào tay Man City với 26 điểm, kém đội đầu bảng 1 điểm. Trong khi đó, Chelsea đứng thứ 10 với 15 điểm.