Kết thúc mùa giải 2018-2019, AC Milan mất vé dự Champions League mùa tới một cách đầy đáng tiếc khi chỉ kém 2 đội trong Top 4 là Atalanta và Inter Milan đúng 1 điểm. Với vị trí thứ 5 Serie A, Rossoneri vẫn có suất vào thẳng vòng bảng Europa League 2019-2020. Tuy nhiên, đội bóng thành Milano đang xin UEFA cho phép rút khỏi giải đấu “hạng hai” Châu Âu.
Theo quy định của UEFA, các CLB chỉ có thể thua lỗ 27 triệu bảng trong 3 năm nhưng 2 mùa giải gần nhất, AC Milan đều vi phạm. Ở mùa giải trước, Milan may mắn vẫn được dự Europa League nhờ Tòa Trọng tài Thể thao (CAS) gỡ bỏ án phạt của Liên đoàn bóng đá Châu Âu (UEFA) đối với họ. Tòa án khẳng định Milan phạm luật, nhưng CLB chủ sân San Siro đã tiến hành một số cải tổ tích cực, nhất là việc đổi chủ sở hữu. Dù vậy, việc mất vé dự Champions League mùa tới đã khiến đội bóng này tiếp tục thua lỗ.
Mới đây, giám đốc điều hành Ivan Gazidis đã xin UEFA cho AC Milan được rút khỏi Europa League 2019-2020 với lý do “có thêm thời gian để cân đối tài chính”. Tuy nhiên, theo ghi nhận từ báo giới Italia, động thái này thực chất là để Rossoneri có thể… thoải mái chi tiền tăng cường lực lượng mà không phải lo ngại về FFP, qua đó có đội hình đủ sức cạnh tranh cho tấm vé dự Champions League.
Nếu yêu cầu của AC Milan được UEFA chấp thuận thì Torino, đội xếp thứ 7 Serie A mùa giải vừa qua sẽ thay AC Milan dự Europa League. Trong khi đó, đội xếp thứ 6 là AS Roma sẽ thay Rossoneri vào thẳng vòng bảng. Quyết định cuối cùng dự kiến sẽ được UEFA công bố trong tuần này.
Là một trong những CLB giàu truyền thống nhất Châu Âu nhưng AC Milan đã vắng mặt ở Champions League từ mùa 2013-2014 đến giờ. Hiện tại, Milan vẫn chưa có thuyền trưởng mới. Nhiều khả năng, HLV Marco Giampaolo của Sampdoria sẽ đươc bổ nhiệm trong ít ngày tới. Các trợ lý cũ của Giampaolo ở Sampdoria gồm Francesco Conti, Fabio Micarelli, Salvatore Voti và Samuele Melotto nhiều khả năng sẽ theo chân ông tới với sân San Siro.
Bên cạnh đó, AC Milan cũng sẽ mạnh tay chi tiền để đưa về những tân binh chất lượng. Nhưng tất nhiên, đó là trong trường hợp họ “lách” được luật công bằng tài chính.