Vòng 1/16 Europa League 2019-20 đã diễn ra với nhiều bất ngờ. Những đội bóng được đánh giá cao như Arsenal, Sporting Lisbon, Benfica,... đều đã phải dừng bước dù giành lợi thế từ trận lượt đi. Cặp đấu giữa Salzburg và Frankfurt được hoãn do bão lớn tại Áo và dự kiến sẽ diễn ra vào lúc 0h00 ngày 29.2. 

Trước lễ bốc thăm vòng 1/8 Europa League, Man United và Inter là 2 ứng viên lớn nhất cho ngôi vô địch.Trên bảng hệ số UEFA (được tính dựa trên thành tích của mỗi câu lạc bộ trong 5 mùa gần nhất), M.U đứng hạng 10, cao nhất. Xếp sau lần lượt là Sevilla (hạng 11), Roma (hạng 15) và Shakhtar Donetsk (hạng 18). Mặc dù được đánh giá là ứng cử viên vô địch nhưng Inter chỉ xếp hạng 49.

Vào lúc 19h00 ngày 28.2, buổi lễ bốc thăm vòng 1/8 Europa League 2019/20 đã diễn ra tại trụ sở của UEFA tại Nyon, Thụy Sỹ. Những lá thăm may rủi đã đưa đến nhiều trận đấu hấp dẫn, cân tài cân sức như cặp đấu giữa AS Roma và Sevilla hay Wolves gặp Olympiakos. Trong khi đó, M.U may mắn chỉ phải gặp LASK - đội bóng được đánh giá thấp nhất vòng, còn Inter chạm trán với Getafe.

Các trận đấu tại vòng 1/8 Europa League 2019-20 sẽ được diễn ra trong tháng 3 năm 2020. Trận lượt đi tổ chức vào ngày 13.3 và lượt về diễn ra khoảng 1 tuần sau đó vào ngày 20.3.