Rạng sáng 12.10 (giờ Việt Nam), Chelsea tự tin đối đầu với AC Milan sau chuỗi phong độ ấn tượng. The Blues vừa trải qua 3 chiến thắng liên tiếp tại Premier League và chen chân vào Top 4. Bởi vậy, thầy trò Graham Potter đặt mục tiêu 3 điểm, dù phải làm khách ngay tại San Siro. Bên kia chiến tuyến, Milan vừa giành chiến thắng trước Juventus tại Serie A.
Tuy nhiên, đại diện Italia lại gặp vô vàn khó khăn với 7 ca chấn thương chưa kịp bình phục. Với đội hình chắp vá, AC Milan hoàn toàn lép vế trước Chelsea trong suốt 90 phút. Ngược lại, The Blues gần như có được đội hình ưng ý nhất.
Trong khi chưa thể tìm đường đến khung thành Milan, Chelsea bất ngờ nhận được "món quà" từ người cũ. Phút 18, Fikayo Tomori, cựu trung vệ Chelsea, phạm lỗi với Mason Mount trong vòng cấm và nhận thẻ đỏ. Sau tình huống đó, các cầu thủ và ban huấn luyện Milan phản đối gay gắt nhưng trọng tài Daniel Serbert không thay đổi quyết định. Trên chấm 11m, Jorginho dễ dàng đánh bại Ciprian Tatarusanu, mở tỉ số trận đấu.
Đây là trận đấu in đậm dấu ấn từ những cựu cầu thủ Chelsea. Sau tấm thẻ đỏ của Tomori là 2 tình huống bỏ lỡ khó tin của Olivier Giroud. Không thể tận dụng cơ hội, Milan chỉ còn biết tự trách mình.
Phút 34, Pierre-Emerick Aubameyang ghi bàn và dập tắt mọi hy vọng có điểm của đội chủ nhà, người kiến tạo là Mason Mount. Sau hơn 5 năm, chân sút người Gabon mới ghi bàn ở 2 trận liên tiếp tại đấu trường Champions League.
Bất lợi về tỉ số lẫn quân số, Milan gần như không có cơ hội xoay chuyển tình thế. Không khí tại San Siro "nóng" hơn bởi liên tiếp những thẻ phạt của cả hai đội.
Ngay đầu hiệp 2, tốc độ trận đấu bất ngờ được đẩy nhanh với những tình huống ăn miếng trả miếng của hai đội. Tuy nhiên, các chân sút lại tỏ ra vô duyên ở khâu dứt điểm cuối cùng.
30 phút cuối trận, Chelsea chủ động chơi chậm, trong khi Milan không còn duy trì sức ép. Graham Potter chủ động thay người và củng cố sức mạnh ở tuyến giữa. Bởi vậy, đội chủ nhà không còn nhiều không gian để triển khai bóng.
Giành 3 điểm trọn vẹn rời San Siro, Chelsea vươn lên dẫn đầu bảng E với 3 điểm nhiều hơn Milan. Tuy nhiên, cả 4 đội ở bảng đấu này đều có hy vọng đi tiếp với khoảng cách sít sao.