Đúng như dự đoán ban đầu, HLV Gareth Southgate tiếp tục tạo điều kiện cho một số tài năng trẻ xuất phát ngay từ đầu khi Anh làm khách của Montenegro ở bảng A vòng loại Euro 2020. Lần này, Declan Rice và Callum Hudson-Odoi được trao cơ hội trong khi Jadon Sancho ngồi ngoài vì bị đau. Ngoài ra, một số vị trí cũng được HLV Southgate xoay vòng so với chiến thắng 5-0 trước CH Séc.
Sự xáo trộn không nhỏ về đội hình khiến tuyển Anh khởi đầu khá chật vật. Với lợi thế sân nhà, Montenegro đã nhập cuộc khá ấn tượng. Ngay phút 17, Vesovic thực hiện pha solo lách qua hai cầu thủ Anh trước khi cứa lòng chân phải vào góc xa đẹp mắt mở tỷ số trận đấu. Ở pha bóng này, cả Hudson-Odoi và Rice đều mắc lỗi khi bỏ không áp sát tiền vệ số 7 của đội chủ nhà.
Tuy bị dẫn bàn nhưng đội khách thi đấu không quá vồn vã. Họ bình tĩnh chờ cơ hội và nó đã đến ở phút 30. Từ quả đá phạt bên cánh phải, Barkley kiến tạo chính xác để Michael Keane bật cao đánh đầu gỡ hòa cho Tam sư.
9 phút sau, đến lượt tiền vệ khoác áo Chelsea lên tiếng. Từ pha dứt điểm rất khó của Hudson-Odoi, Barkley đã nhanh chân đệm bóng cận thành khiến thủ môn Montenegro không kịp phản ứng. 2-1 cho tuyển Anh.
Sang hiệp hai, đoàn quân HLV Southgate thi đấu tập trung và không cho đối thủ có cơ hội tiếp cận cầu môn Pickford. Phút 59, Sterling đột phá xuống sát đường biên ngang rồi trả ngược khiến hậu vệ Montenegro lóng ngóng, Barkley có mặt đúng lúc ghi bàn thứ 3 cho tuyển Anh.
Đến phút 71, "sàn diễn" của tuyển Anh mới được trả lại hoàn toàn cho hai ngôi sao chính là Sterling và Kane. Từ một pha phản công chớp nhoáng, Sterling căng ngang cho Kane dễ dàng lập công, nâng tỉ số lên 4-1 cho đội bóng áo trắng. Phút 81, Sterling khép lại đêm thi đấu tuyệt vời cho tuyển Anh và bản thân anh bằng bàn thắng ấn định chiến thắng 5-1.
Với chiến thắng 5 sao thứ hai liên tiếp, tuyển Anh thống trị ngôi đầu bảng A với 6 điểm tuyệt đối và hiệu số bàn thắng thua +9. Đứng nhì bảng tạm thời là Bulgaria với 2 trận toàn hòa.