Tháng 3.1986, ông Berlusconi hoàn tất việc mua 51% cổ phần AC Milan với giá 6 tỉ Lira, 10 ngày sau, ông mua nốt số cổ phần còn lại để chính thức sở hữu đội bóng áo sọc đỏ đen lúc đó đang chật vật tại Serie A.
Một trong những niềm tự hào lớn nhất của ông chính là việc chiêu mộ Ruud Gullit từ PSV, đi cùng Gullit có Marco Van Basten từ Ajax. Một năm sau, Frank Rijkaard cập bến San Siro.
Bộ 3 “Hà Lan bay” đã đưa AC Milan tới với thời kì thành công nhất lịch sử câu lạc bộ. Năm 1988, 3 vị trí dẫn đầu trong cuộc bình chọn Quả bóng vàng châu Âu chính là bộ 3 “Hà Lan bay” của AC Milan.
Trong suốt 5 năm thi đấu cho AC Milan, họ đã lập những thành tựu vô tiền khoáng hậu. Một thế lực bất khả chiến bại được tạo ra bởi bộ ba Hà Lan trên sân cỏ. Họ đã giành được 2 Scudetto cùng với 2 chức vô địch Châu Âu.
Mỗi khi nhắc đến bộ 3 "Hà Lan bay", người hâm mộ lại như được hồi tưởng lại về quá khứ được chứng kiến những huyền thoại bóng đá Hà Lan trình diễn thứ bóng đá hoa mĩ trên thảm cỏ sân San Siro.
Từ việc có nguy cơ phá sản phá sản và vị trí lưng chừng tại Serie A, trong 31 năm tại vị của Berlusconi, số danh hiệu mà AC Milan có được nhiều hơn 80 năm trước cộng lại cùng 5 Quả bóng vàng: Ruud Gullit, Marco van Basten, George Weah, Andriy Shevchenko và Kaka.
Dưới sự lãnh đạo của ông, AC Milan đã giành được 8 Scudetto, 1 Cúp quốc gia, 7 Siêu cúp Italy, 5 Champions League, 2 Cúp Liên lục địa, 5 Siêu cúp châu Âu và 1 Cúp thế giới các câu lạc bộ, với tổng số 29 danh hiệu chính thức trong 31 năm.