Tháng 10.2018 là thời điểm gần nhất mà Man City có thể đánh bại Tottenham trên sân khách. Khi đó, Nicolas Otamendi và Leroy Sane vẫn còn trong đội hình của The Citizens, trong khi Kieran Trippier đá chính cho Spurs. 5 lần gần nhất ghé thăm Tottenham Stadium của Pep đều kết thúc với thất bại mà không ghi được bàn.
Đó là chuỗi trận được bắt đầu bởi Mauricio Pochettino (1-0 vào tháng 4.2019) và tiếp nối với Jose Mourinho (2-0 vào tháng 2.2020 và 2-0 vào tháng 11.2020), Nuno Espirito Santo (1-0 vào tháng 8.2021) và Antonio Conte (1-0 vào tháng 2.2023). Trong khi đó, Ange Postecoglou đã có trận hòa 3-3 gay cấn tại Etihad vào tháng 12 năm ngoái.
Sau khi vô địch Champions League cùng Man City mùa trước, đã có suy đoán rằng Pep sẽ ra đi. Tuy nhiên, chiến lược gia 53 tuổi có thể tìm thấy động lực từ những điều nhỏ nhặt nhất.
"Tôi muốn đánh bại Spurs. Đó là lý do tại sao tôi ở lại", Pep nói. "Kỷ lục buồn của Man City ở sân nhà Tottenham là thực tế, nó khó khăn như thế nào đối với chúng tôi. Luôn có một cơ hội mới để phá vỡ nó, và cảm giác là hầu hết thời gian chúng tôi chơi rất tốt. Cách chúng tôi cư xử và cách chúng tôi chơi rất tốt, nhưng thực tế là không có bàn thắng và 5 trận thua".
Đã gần 20 năm kể từ khi Man City tới White Hart Lane vào tháng 2.2004 để đá lại vòng 4 FA Cup. Khi đó, họ bị dẫn trước 3 bàn sau 43 phút. Joey Barton còn bị đuổi khỏi sân ngay trước khi hiệp một kết thúc, nhưng chỉ với 10 người trong hiệp hai, các bàn thắng của Sylvain Distin, Paul Bosvelt và Shaun Wright-Phillips đã kéo lại hy vọng cho Man City. Jon Macken sau khi vào sân thay người đã đánh đầu ghi bàn ấn định chiến thắng ở phút 90 cho Man City. Đây là một trong những màn lội ngược dòng vĩ đại nhất tại FA Cup.
Mùa giải trước đó, 2002-2003, Man City và Spurs lần lượt xếp thứ 9 và thứ 10 tại Premier League, chỉ cách nhau 1 điểm. Quỹ đạo của họ kể từ đó đã khác đến mức, lần này Tottenham sẽ gặp phiên bản Man City được nhiều người coi là đội bóng xuất sắc nhất thế giới. Ngược lại, nhiệm vụ của Postecoglou là giúp Spurs đoạt danh hiệu đầu tiên kể từ năm 2008.
Chiến lược gia người Australia táo bạo, thẳng thắn và phải chống lại những cáo buộc rằng, bản thân đang sao chép một phần kế hoạch chiến thuật của Pep. Đánh bại Man City tới đây sẽ mang lại cho họ cơ hội để nâng cao chức vô địch FA Cup lần đầu tiên kể từ năm 1991.
Không tham dự cúp châu Âu mùa này, Postecoglou đã bị chỉ trích vì quyết định xoay tua đội hình trước trận thua Fulham ở Carabao Cup vào tháng 8. Nhưng sau đó, ông khẳng định rằng, đó chỉ là vì muốn có cơ hội để xem xét kỹ hơn một số cầu thủ. Quá trình đánh giá đó hoàn tất, Postecoglou có thể sẽ tung vào sân đội hình mạnh nhất trước Man City.
Tottenham sẽ vắng Son Heung-min, người đã ghi 8 bàn vào lưới Man City, khi đang bận làm nhiệm vụ quốc tế. James Maddison đã trở lại tập luyện sau chấn thương từ tháng 11 năm ngoái và có thể ra sân.
Trong khi đó, Pep sẽ phải quyết định có nên cho Kevin De Bruyne đá chính lần đầu tiên sau 5 tháng nghỉ thi đấu vì chấn thương gân khoeo hay không.
Đối với tất cả những câu hỏi của Pep về lịch thi đấu bận rộn, ông rất coi trọng các giải đấu cúp trong nước. Man City đã lọt vào ít nhất là bán kết FA Cup trong 5 mùa giải vừa qua. Với Tottenham, trận bán kết gần nhất của họ ở giải đấu này là vào năm 2018.
Sau khi nâng cao chức vô địch FIFA Club World Cup ở Saudi Arabia vào tháng 12, Pep cho biết ông và Man City đã "khép lại một chương".
Trong khi đó, 6 tháng đầu tiên của Postecoglou tại Spurs bị chi phối bởi những câu hỏi về việc, liệu ông có phải là người khởi đầu một kỷ nguyên thành công mới hay không. Postecoglou có rất nhiều việc phải làm, nhưng đối với Pep, chỉ còn một điều duy nhất: đánh bại Tottenham trên sân khách.