Những cơn đau đầu với thuyền trưởng của "Quỷ đỏ" đến từ việc ông không thể quyết định được nhiều thứ. Hoặc đơn giản, chiến lược gia người Hà Lan không có vị trí đủ lớn để biết được nhiều chuyện nội bộ.
Câu chuyện đầu tiên và có thể là rắc rối nhất, đó là diễn biến thương vụ đổi chủ của Manchester United. Nó đã có thông tin từ 8 tháng trước nhưng đến lúc này vẫn chưa biết cuối cùng, ai sẽ là người thay thế nhà Glazer để tiếp quản thượng tầng sân Old Trafford. Việc Ten Hag không biết ai là chủ mới của M.U có thể khiến những kế hoạch về chuyển nhượng bị đình trệ, nhất là khoản dòng tiền được cấp trước mỗi phiên đi chợ.
11 ngày tới, Ten Hag sẽ rèn quân ở Mỹ với 4 trận tại các thành phố New Jersey, San Diego, Houston và Las Vegas. Quãng thời gian này là lúc ông chuẩn bị lực lượng, rèn chiến thuật, thể lực và sự tự tin cho các học trò trước khi trở lại Anh để đá Premier League.
Nếu trong 11 ngày này, M.U có chủ mới, Ten Hag có thể dành thêm những quỹ thời gian ít ỏi còn lại để mua thêm và bổ sung vào đội hình. Ngược lại, nếu mọi thông tin vẫn mịt mờ như hiện tại, ông cùng với Richard Arnold lẫn John Murtough không thể quyết định được nhiều việc.
Sau câu chuyện về tài chính, Ten Hag có thể cũng đang lo về... tương lai của chính mình tại Old Trafford. Nhìn vào Chelsea để thấy đôi khi cuộc sống rất khắc nghiệt với các huấn luyện viên. Thomas Tuchel đã bị Todd Boehly sa thải sau 4 tháng kể từ khi ông chủ người Mỹ lên nắm quyền ở Stamford Bridge. 18 tháng trước đó, chiến lược gia người Đức còn giúp The Blues nâng cao danh hiệu Champions League. Thế nhưng, mọi thứ là không đủ để giúp Tuchel có thể tại vị. Nếu chủ mới đến và không ưa Ten Hag, ông có thể chịu cảnh tương tự như Tuchel.
Harry Kane là cơn đau đầu tiếp theo của Ten Hag. Tiền đạo người Anh vẫn nằm trong tầm ngắm của Manchester United, bất chấp việc đội bóng này vừa đạt được thỏa thuận sơ bộ với cá nhân Rasmus Hojlund. "Quỷ đỏ" đã bỏ hơn 100 triệu bảng để đón được Mason Mount và Andre Onana. Số tiền đó thậm chí còn nhiều hơn những gì Daniel Levy muốn cho thương vụ Kane. Tiếp tục đeo đuổi Kane và chấp nhận mùa hè sang năm ít tiền chuyển nhượng hay mạo hiểm với thương vụ Hojlund, đây là điều Ten Hag phải cân nhắc.
So với các nhân tố như Bruno Fernandes, Marcus Rashford, Alejandro Garnacho, Antony, Christian Eriken và Jadon Sancho, Rasmus Hojlund không sở hữu khả năng vượt trội trong khâu ghi bàn nên Ten Hag phải tìm ra cách để tối đa hóa tỉ suất bàn thắng nếu đưa ngôi sao trẻ người Đan Mạch về sân Old Trafford.
Nếu còn muốn đưa thêm những ngôi sao khác về Old Trafford, thuyền trưởng của The Red Devils phải bán bớt những người thừa trong đội 1. Sau khi Alex Telles đến Al-Nassr, Harry Maguire, Anthony Elanga, Fred, Scott McTominay và Donny van de Beek chưa tìm được đội nào hỏi mua với giá thiện chí. Đặc biệt với những trường hợp như Maguire, trung vệ này tỏ rõ nguyện vọng muốn gắn bó trên trang cá nhân (không chấp nhận bị bán), Ten Hag muốn thanh lý cũng không thể khi Maguire và M.U vẫn còn hợp đồng với nhau.