Khi khăn gói rời Tottenham, Mourinho chia sẻ, ông không cần nghỉ ngơi hay "sạc pin". Điều này được "Người đặc biệt" chứng minh khi chỉ hơn 1 tuần rời London, ông đã bén duyên với AS Roma, trở lại Italia làm việc sau 11 năm.
Đây là bến đỗ hợp lý với Mourinho vào lúc này, cũng giống với trường hợp của Ancelotti khi chọn Everton làm nơi dừng chân. Họ là những huấn luyện viên với sự nghiệp từng một thời huy hoàng nhưng không còn phù hợp với bóng đá hiện đại. Tất cả nên chọn những bến đỗ vừa tầm để chờ cơ hội bước trở lại lên đỉnh cao.
Trở lại với Mourinho và Roma, khi đội bóng thủ đô Italia đã chọn "Người đặc biệt", họ buộc phải có những động thái cho thấy câu lạc bộ sẽ chơi lớn. Giám đốc thể thao Tiago Pinto cam kết sẵn sàng chi đậm để mua các ngôi sao, đầu tiên là những học trò cũ của Mourinho tại Tottenham.
Sơ đồ Mourinho yêu thích và được cho sẽ sử dụng tại Roma là 4-2-3-1. Với hệ thống này, người đầu tiên được nhắm đến là Eric Dier. Dưới thời Mourinho, Dier đã bỏ hẳn vị trí tiền vệ phòng ngự và được chuyển xuống đá phòng thủ.
Ngôi sao của Spurs từ lâu không còn được tin tưởng để đá chính và cũng muốn tìm thử thách mới ngoài London. Việc sống xa Anh quốc không phải là trở ngại quá lớn với Dier bởi hồi mới vào nghề, anh từng ăn tập tại lò đào tạo trẻ của Sporting Lisbon, Bồ Đào Nha.
Sau Dier, mục tiêu tiếp theo của Mourinho là Pierre-Emile Hojbjerg. Tiền vệ người Đan Mạch được coi là nhân tố chủ lực khi chiến lược gia người Bồ còn làm việc tại Spurs.
Việc sở hữu Hojbjerg sẽ khiến hàng tiền vệ của Roma cơ bắp và có tính chiến đấu hơn. Đó là điểm còn thiếu của đội bóng thủ đô trong mùa giải này, khiến họ hụt hơi ở Serie A và coi như hết cơ hội tại Europa League.
Juan Mata của Manchester United sẽ là cái tên tiếp theo được điền vào danh sách mua sắm. Tiền vệ người Tây Ban Nha từ lâu không còn được tin dùng dưới thời Solskjaer. Dù Mata được lòng rất nhiều người nhưng do tuổi tác và lối chơi không còn phù hợp với Premier League, anh không còn hữu dụng. Thế nhưng, nếu sang Serie A, Mata có thể sẽ thích nghi tốt do tính chất giải đấu không quá khắc nghiệt.
Mourinho từng làm việc với Mata ở cả Chelsea và M.U. Kinh nghiệm của ngôi sao 33 tuổi sẽ giúp ích rất nhiều cho những ngôi sao trẻ như Nicolo Zaniolo và Lorenzo Pellegrini có thể thăng hoa.
Mùa này, Leicester đang đá rất hay tại Premier League. Một trong những người đóng góp nên thành công cho The Foxes là Cengiz Under. Hợp đồng cho mượn của Under với Leicester sẽ đáo hạn vào cuối mùa. Mourinho rất muốn gọi ngôi sao này quay trở lại sân Olimpico.
Với kinh nghiệm lâu năm làm việc tại Premier League, những ngôi sao Mourinho đang muốn mua về hứa hẹn sẽ tạo nên bộ mặt đáng xem cho Roma từ mùa tới.