Không lâu sau khi bị Tottenham sa thải, Mourinho đã nhận công việc bình luận viện của đài talkSPORT trong chương trình Euro GameDay - chuyên phân tích trước và sau các trận đấu tại vòng chung kết EURO tới. Đồng thời, ông sẽ trở thành cây viết phê bình cho chuyên trang EURO 2020 của tờ The Sun.
Thực tế, Mourinho từng thử sức và làm rất tốt công tác bình luận trên truyền hình. Đó là thời điểm sau khi "Người đặc biệt" bị Man United sa thải, ông cộng tác với đài Sky Sport và Bein Sport để tiếp tục tham gia vào nhịp sống sôi động của Premier League.
Những kinh nghiệm dạn dày trên ghế huấn luyện giúp "chuyên gia" người Bồ Đào Nha đưa ra những phân tích hợp lý, được truyền thông và người hâm mộ đánh giá cao. Thậm chí, trong buổi bình luận trực tiếp trận đấu giữa Man United và Liverpool tại sân Old Trafford hồi tháng 10.2020, Mourinho đã nhận được sự chào đón nồng nhiệt của người hâm mộ "Quỷ đỏ".
Những cái vẫy tay chào của cổ động viên và "nụ hôn gió" từ cabin bình luận của Mourinho trở thành đề tài của báo chí Anh. Cùng với đó, câu bình luận "Klopp thích ăn thịt nhưng Ole Solsa lại bày ra một bữa tiệc toàn cá, không thích là đúng" (khi M.U chặn đúng chuỗi toàn thắng của Liverpool) cũng trở thành niềm cảm hứng của nhiều ký giả trên thế giới.
Gác lại nghiệp bình luận để nhận Tottenham vào cuối năm 2019 và chỉ hơn 1 năm sau lại quay lại nhà đài, Mourinho buộc người ta phải công nhận những nhận xét của tờ L'Equipe hồi năm 2020: "Mourinho ở Tottenham chỉ xuất sắc trong... cuộc họp báo và nhàm chán trọng các trận đấu”.
Cái duyên với đỉnh vinh quang đã ở xa nhưng khí chất và tư duy của Mourinho là điều không phải ai cũng có được. Công việc một nhà phê bình có lẽ quá đỗi thích hợp với cựu huấn luyện viên Tottenham, nhất là khi nhìn vào những buổi họp báo chỉ toàn bình luận và chê trách thời ông còn tại vị.
"Người đặc biệt" thừa nhận ông nhận lời với talkSPORT bởi quá nhớ bóng đá chỉ sau hơn 1 tuần nghỉ ngơi: talkSPORT giống như một nhà ga của người hâm mộ bóng đá và tôi không thể chờ đợi thêm nữa để tham gia cùng họ. Vòng chung kết EURO 2020 sẽ là một giải đấu tuyệt vời và chúng tôi sẽ đem đến những điều thú vị nhất cho người hâm mộ", Mourinho khẳng định niềm vui khi trở thành một phần của talkSPORT”.
Một hành trình mới đang chờ Mourinho ở phía trước. Với những kinh nghiệm và trải nghiệm của bản thân, vị chuyên gia 58 tuổi chắc chắn có thể hoàn thành tốt nhiệm vụ.
Giới chuyên môn có thể nghi ngờ Mourinho hết thời trên ghế huấn luyện nhưng ở vị thế của một ngôi sao trong làng bóng đá, không ai dám gạt cựu huấn luyện viên Man United "về vườn".