Ngày 22.10.2021, AS Roma 1-6 Bodo Glimt. Ở trận thứ 1008 trong sự nghiệp, Mourinho lần đầu để thua 6 bàn trước một đối thủ, thậm chí đối phương là "gã vô danh" đến từ Na Uy. Đây cũng là thất bại cách biệt nhất của một đội do Mourinho dẫn dắt ở Cup Châu Âu.
Dù tung ra sân đội hình gồm toàn dự bị nhưng rõ ràng, "cú trượt ngã" trước Bodo Glimt chính là thất bại đau đớn nhất trong sự nghiệp của Jose Mourinho. Tháng 11.2010, Barcelona 5-0 Real Madrid. Ngay trong mùa giải đầu tiên dẫn dắt Real Madrid, Mourinho đã nhận "trái đắng" trong trận Siêu kinh điển. Đối đầu với Barcelona hùng mạnh dưới trướng Pep Guardiola, "kền kền trắng" để thua tới 5 bàn không gỡ. Đó là trận đấu mà Mourinho đã sai lầm khi để các học trò chơi đôi công với "Gã khổng lồ xứ Catalan".
Trận đấu còn có hình ảnh Cristiano Ronaldo đẩy ngã Pep Guardiola và Sergio Ramos nhận thẻ đỏ rời sân. Tháng 10.2016, Chelsea 4-0 Manchester United. Nhận lời dẫn dắt Man United và sớm đối đầu với đội bóng cũ Chelsea, Mourinho đã nhận thất bại đau đớn trước Conte. Những "học trò ruột" trước đây như Pedro, Gary Cahill, Eden Hazard cùng N'Golo Kante "vùi dập" Man United.
Trận đấu kết thúc bằng khoảnh khắc ăn mừng thái quá của Conte khiến Mourinho cũng "nóng mắt".
Tháng 4.2013, Borussia Dortmund 4-1 Real Madrid. Ở mùa giải cuối cùng dẫn dắt Real Madrid, Mourinho đã nhận thất bại đau đớn trước một Borussia Dortmund đầy sức trẻ, ở trận lượt đi bán kết Champions League. Màn trình diễn chói sáng với "cú poker" của Robert Lewandowski đã đẩy “Người đặc biệt” đến gần cánh cửa chia tay đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha.
Tháng 8.2015, Man City 3-0 Chelsea. Đây là một bước ngoặt khiến Mourinho bị sa thải ở nhiệm kỳ thứ 2 tại Chelsea. Đặt tham vọng vô địch Ngoại hạng Anh nhưng The Blues để thua 3 bàn không gỡ trước Man City của Manuel Pellegrini ở trận lượt đi mùa giải 2015-16. Trận thua này kéo theo phong độ đáng buồn và khi Chelsea rơi xuống vị trí thứ 16 trên bảng xếp hạng, Mourinho đã bị ban lãnh đạo sa thải lần thứ 2.
Tháng 2.2006, Chelsea 0-3 Middlesbrough. Bàn thắng sớm của Fabio Rochemback đã mở ra chiến thắng đậm cho Middlesbrough trước The Blues hùng mạnh của Mourinho. Ở nhiệm kỳ đầu dẫn dắt đội chủ sân Stamford Bridge, lối đá phòng ngự của "Người đặc biệt" là nỗi khiếp sợ của cả Châu Âu. Thế nhưng sau trận đấu với Middlesbrough, Mourinho nói với BBC: "Chúng tôi đã thua Manchester City một cách không đáng, chúng tôi đã thua Manchester United không đáng. Nhưng hôm nay chúng tôi đã thua 0-3 trước Middlesbrough, và chúng tôi xứng đáng với điều đó".
Tháng 1.2015, Tottenham 5-3 Chelsea. Dù cách biệt chỉ là 2 bàn nhưng với một đội bóng do Mourinho dẫn dắt, việc bị lọt lưới tới 5 bàn là điều đáng bàn. Trong nhiệm kỳ 2 dẫn dắt Chelsea, vị chiến lược gia người Bồ Đào Nha đã phải nhận thất bại muối mặt trước Tottenham.
Trong sự nghiệp, đó mới chỉ là lần thứ 2 Mourinho chứng kiến đội nhà thủng lưới nhiều đến vậy.