Trong một mùa giải bết bát, câu lạc bộ không giành nổi vé đá cúp châu Âu còn Harry Kane chuẩn bị chia tay, người hâm mộ Tottenham còn đổ sụp về tâm lý thêm một lần nữa khi Mauricio Pochettino nhận lời làm huấn luyện viên Chelsea thay Frank Lampard.
Kane đã đúng khi nói Tottenham là đội bóng đang mất định hướng. Họ có nhiều nhân sự giỏi, không chỉ là các cầu thủ trên sân như Rebecca Caplehorn - Giám đốc quản lý bóng đá hay Gretar Steinsson - Giám đốc phụ trách thành tích nhưng cuối cùng, mọi thứ trắng tay vẫn hoàn tay trắng.
Từ khi Poch bị chính Spurs sa thải lần đầu tiên và sau đó thay thế bằng Nuno Santo, Tottenham đã mất phương hướng, đặc biệt trong khâu bổ nhiệm huấn luyện viên. Họ cố gắng có được thành tích nhanh nên "thay người như thay áo". Nuno Santo, Jose Mourinho rồi Antonio Conte đều thất bại trong việc đem về phòng truyền thống danh hiệu đầu tiên kể từ Carling Cup (League Cup) năm 2008. Đặc biệt, khi Spurs lọt vào chung kết League Cup, họ bỗng sa thải Mourinho trước đó chỉ 1 tuần.
Trước khi Poch nắm Tottenham trong nhiệm kỳ đầu, đội chủ sân White Hart Lane (cũ) bị gắn biệt danh "Spursy" (hàm ý yếu đuối như phụ nữ và những đứa trẻ). Sau khi được dẫn dắt bởi chiến lược gia người Argentina, đã có mùa giải Tottenham hạ màn với vị trí thứ 2 trong một mùa Premier League. Họ còn vào tới chung kết Champions League 2019 và chỉ chịu thua Liverpool hùng mạnh.
Tottenham và Arsenal có quy mô tài chính, sân vận động và mô hình phát triển khá giống nhau nhưng mỗi lần nhìn vào đại kình địch ở Bắc London, người hâm mộ "Gà trống" chỉ biết cúi đầu thất vọng. Thế nhưng, sự kiên nhẫn, cách mua bán cầu thủ hợp lý và khát khao muốn trở lại làm một ông lớn thật sự đã giúp The Gunners mạnh mẽ trở lại, ngược lại với Tottenham.
Cách Tottenham bổ nhiệm Pochettino và Arsenal kí với Arteta giống nhau, đều là những huấn luyện viên trẻ với tham vọng làm lại từ đầu và xây dựng đế chế. Thế nhưng, sau hàng chục năm keo kiệt, cuối cùng nhà Kroenke đã "phá két" để Mikel Arteta có thể tạo ra nền tảng. Điều này không đến với Daniel Levy khiến Spurs ngày một tụt xa về trình độ, không đến mức như Leicester nhưng tình hình đang ngày một nghiêm trọng.
Trên thực tế, tình hình hiện tại của Tottenham cũng không còn thật sự lạc quan như thời điểm mới bổ nhiệm Pochettino. Ngày đó chưa có COVID-19 và khoản nợ tiền xây sân vận động mới vẫn chưa ập lên đầu Levy. Sau khi Poch rời đi, có lẽ bất cứ ai, hoặc chính huấn luyện viên người Argentina, nếu có được tái bổ nhiệm cũng không thể giúp đội bóng trở lại. Trong thời đại kim tiền đã trở thành bản sắc của Premier League, nếu tụt lại về tài chính, bất cứ đội nào, không riêng gì Tottenham cũng đều lao dốc không phanh.
Pochettino đến Chelsea có thể khiến người hâm mộ Spurs buồn nếu The Blues đánh bại đội bóng của họ ở Derby London. Thế nhưng, với những người nghĩ cho chiến lược gia 51 tuổi, họ nên thấy vui vì ông không còn bước chân trở lại vũng lầy ở Bắc London nữa.