Dòng thời gian như tạm dừng để tua lại một cuộn băng ký ức ngắn ngủi giữa Ronaldo và Manchester United trong lần thứ hai đôi bên bén duyên với nhau. Dù kết quả không được như mong đợi nhưng không thể phủ nhận Ronaldo vẫn là huyền thoại của đội chủ sân Old Trafford.
Ngày 27.8.2021: Manchester United bất ngờ thông báo trên trang chủ, họ đã đón thành công Cristiano Ronaldo trở lại câu lạc bộ. Bất ngờ ở chỗ trước đó, nhiều thông tin cho rằng CR7 sẽ cập bến Manchester City. 1 tuần sau khi bản hợp đồng được công bố, doanh số bán áo đấu của Manchester United tăng lên 187 triệu bảng. Đó là kỷ lục đến giờ chưa cầu thủ nào làm được.
Ngày 11.9.2021: Ronaldo có trận đầu tiên trên sân nhà Old Trafford trong lần tái hợp. Hàng vạn cổ động viên liên tục hát vang "Viva Ronaldo!" để tán thưởng và cổ động siêu sao người Bồ Đào Nha. Trước đối thủ yếu khi đó là Newcastle, CR7 ghi một cú đúp và để lại bầu không khí náo nhiệt.
Ngày 24.10.2021: Ronaldo thi đấu bạc nhược trong trận thua tan nát 0-5 của Manchester United trước Liverpool.
Ngày 2.11.2021: Ronaldo cứu Manchester United khỏi một trận thua trước Atalanta tại lượt trận vòng bảng Champions League. Pha bắt volley của siêu sao 37 tuổi giúp "Quỷ đỏ" lọt vào vòng 1/8 nhưng cùng lúc, những câu hỏi về việc liệu M.U có đá tốt hơn khi không có Ronaldo bắt đầu xuất hiện.
Ngày 29.11.2021: Ralf Rangnick được bổ nhiệm thay thế cho Ole Gunnar Solskjaer. Chiến lược gia người Na Uy chia tay đội bóng cũ sau trận thua 1-4 trước Watford và đó cũng là thời điểm mọi thứ không còn được thực sự hạnh phúc với CR7.
Ngày 15.3.2022: Manchester United bị Atletico Madrid loại khỏi Champions League. Ronaldo không thể ghi bàn trong cả hai lượt trận, đó là sự thất vọng lớn bởi trước đó, CR7 đã ghi 6 bàn ở vòng bảng.
Ngày 18.4.2022: Ronaldo thông báo con trai sơ sinh của anh và bạn gái Georgina Rodriguez đã không giữ được mạng sống. Cuối tuần đó, CR7 xuất phát trong đội hình gặp Arsenal và đã ghi bàn. Đây cũng là bàn thứ 100 của siêu sao này tại Premier League. Sau đó, Ronaldo nói, Manchester United đã không có đủ sự hỗ trợ cho anh khi gia đình đang gặp chuyện khó khăn.
Ngày 7.5.2022: Manchester United thua tan nát 0-4 trước Brighton và camera bắt được cảnh CR7 đã có khoảnh khắc cười khó hiểu. Sau đó, M.U hạ màn mùa giải 2021-22 với chỉ 58, thấp nhất kể từ mùa giải 1989-90 cùng hiệu số là con số 0 tròn trĩnh.
Ngày 7.7.2022: Xuất hiện nhiều thông tin cho rằng Ronaldo sẽ không tham dự tour du đấu Hè cùng Manchester United tại Thái Lan vì lý do gia đình. Cuối cùng, cả giai đoạn tiền mùa giải, anh đều vắng mặt, dấy lên những nghi vấn muốn rời Old Trafford.
Ngày 7.8.2022: Không có bất cứ câu lạc bộ nào muốn giải thoát cho Ronaldo sau khi anh tỏ ý muốn rời Manchester United. Anh cũng có trận đấu chính thức đầu tiên dưới trướng của Erik ten Hag trước Brighton.
Ngày 8.9.2022: Ronaldo đánh dấu trận thứ 8 liên tiếp không ghi bàn trên mọi đấu trường khi Manchester United thua Real Sociedad 0-1 tại Europa League. Đây là thành tích tệ nhất của anh kể từ năm 2009.
Ngày 19.10.2022: Ronaldo từ chối vào sân sau lời đề nghị của Ten Hag trong trận đấu với Tottenham. CR7 bị cấm thi đấu trận gặp Chelsea sau đó và ngày một gần cánh cửa rời Old Trafford.
Ngày 13.11.2022: Ronaldo xuất hiện dày đặc trên mặt báo sau khi Talk TV tung ra trailer bài phỏng vấn của CR7 với nhà báo Piers Morgan. Siêu sao 37 tuổi nói bị M.U phản bội, chỉ trích nhà Glazer và nói thẳng sẽ không tôn trọng Ten Hag.
Ngày 22.11.2022: Ronaldo và M.U tuyên bố kết thúc hợp đồng, mọi điều khoản sẽ được vô hiệu hóa ngay lập tức.