Theo truyền thống, Siêu cúp Italia là trận đấu giữa đội giành Scudetto và đội nắm giữ Coppa Italia. Thế nhưng mùa trước, Juventus đã vô địch cả 2 giải đấu trên. Vì thế, Juventus sẽ phải tái đấu Milan – đội họ đã đánh bại tới 4 bàn không gỡ tại trận chung kết Coppa Italia mùa trước.
Với quyết tâm giành danh hiệu đầu tiên của mùa giải, Juventus nhập cuộc chủ động và nắm giữ thế trận ngay từ những phút đầu trận tranh Siêu cúp với Milan. Mặc dù có chuỗi 6 trận thắng liên tiếp và phong độ cao hơn AC Milan, nhưng Juventus đã gặp rất nhiều khó khăn trước đội bóng của HLV Gennaro Gattuso. AC Milan dù không có lực lượng mạnh nhất, nhưng chơi phòng ngự phản công và có thời điểm tấn công rất tốt trước “Lão bà” khiến khung thành của Wojciech Szczesny nhiều lần đặt trong trạng thái báo động.
Trong hiệp 1, Juventus đã tạo ra không ít cơ hội ghi bàn. Ngay phút 4, Douglas Costa đã có cú cứa lòng bên trong vòng cấm Milan ở vị trí chếch bên cánh phải và đưa bóng đi chệch cột dọc trong gang tấc. Joao Cancelo cũng có cú sút đưa bóng đi sát mép ngoài cột dọc.
Phút 34, Blaise Matuidi đã đưa được bóng vào lưới Milan nhưng trọng tài không công nhận vì lỗi việt vị. Như thường lệ Ronaldo được bố trí chơi rộng và là ngòi nổ cho các đợt tấn công của Juventus. Trong một pha tạt bóng rất dẻo từ cánh trái, CR7 có pha ngả người dứt điểm đẳng cấp nhưng hơi thiếu chính xác.
Ở hiệp thi đấu thứ 2, AC Milan bất ngờ đẩy cao đội hình, chơi bóng tấn công với Juventus. Phút 48, đội chủ sân San Siro tổ chức tấn công bài bản, Patrick Cutrone có bóng trong vòng cấm của Juventus, tiền đạo này tung cú dứt điểm bằng chân trái rất căng đánh bại thủ môn Wojciech Szczesny, tiếc rằng lại không thắng được xà ngang.
“Hút chết” sau pha dứt điểm của Patrick Cutrone, Juventus sốc lại đội hình và đã kiểm soát được thế trận. Phút 61, Miralem Pjanic có bóng trước vòng cấm địa của AC Milan, tiền vệ này bấm bóng tinh tế để Ronaldo đánh đầu cận thành mở tỉ số trận đấu.
Bàn thắng của Ronaldo là chất xúc tác khiến trận đấu diễn ra hấp dẫn và quyết liệt ở những phút sau đó. Đỉnh điểm của sự quyết liệt là pha vào bóng thô bạo, có phần ác ý của Franck Kessié với Emre Can ở phút 73 của trận đấu. Sau khi tham khảo công nghệ VAR, trọng tài đã truất quyền thi đấu của cầu thủ bên phía AC Milan.
Chơi hơn người, Juve đã bảo toàn được tỉ số 1-0 và giành danh hiệu đầu tiên trong năm 2019. "Bà đầm già" cũng trở thành đội đầu tiên có 8 lần giành được Siêu cúp Italia.