Từng có giai đoạn, Sterling được kỳ vọng trở thành một "Bergkamp mới" của nước Anh. 8 năm trôi qua kể từ bàn thắng vào lưới Man City khi vẫn đang chơi cho Liverpool, Sterling đã phấn đấu, lột xác và nỗ lực để đứng được trong hàng ngũ của The Citizens. Tuy nhiên, vào lúc tuổi chín của sự nghiệp vẫn còn, cảnh giới tiếp theo cho tiền đạo người Anh là điều không thể nhìn thấy trong tương lai.
Sterling đã chơi tốt trong những năm trở lại đây, trực tiếp kiếm về một suất đá chính ở đội tuyển Anh dù có nhiều đối thủ cạnh tranh. Thế nhưng, việc thăng hoa rồi vụt tắt, liên tục và liên tục như thế khiến chính Pep hay Southgate đôi khi không dám đặt trọn niềm tin vào cậu học trò. Điều này đúng khi ở nhiều trận đấu then chốt, Sterling luôn hỏng trong các pha "sút ra ngoài khó hơn sút vào trong".
Tỉ lệ sút cầu môn chính xác của Sterling ở Man City lúc này chỉ là 41%. Con số này kém hơn so với những người đồng đội như Foden hay Mahrez. Ở tuổi 27, Sterling đang xếp thứ 26 trong danh sách những người ghi nhiều bàn nhất lịch sử Premier League. Thành tích này bằng với huyền thoại Giggs của M.U nhưng Giggs có tỉ lệ sút chính xác thấp hơn (36%).
Tuy nhiên, sự nghi ngại về con số 41% (dù khá thấp) vẫn đến. Không ít các bàn thắng của Sterling ghi cho Man City đều đến trong vòng cấm, thậm chí ở khu vực 5m50. Điều này có được do hệ thống trong tay Pep quá hoàn hảo, có thể đưa bóng đến tận khung thành để tiền đạo chỉ việc đệm là ăn. Nó đặt ra câu hỏi, liệu ở những ca khó hơn khi đội bóng bế tắc, Sterling có làm được điều gì ở khoảng cách xa hơn không?
Việc mua Alvarez và đặc biệt là Haaland cho thấy, Man City không thiếu phương án tấn công, bất chấp việc Sterling hay Jesus có thể cùng rời đội trong Hè này. Sterling đá nhiều phút hơn bất cứ đồng đội nào trên hàng công ở câu lạc bộ mùa trước nhưng không thể hiện được vào lúc cần kíp nhất, phải chăng anh đã tới ngưỡng của trình độ? Với Pep, Grealish là tương lai vì vẫn còn nhiều kĩ năng chưa được hoàn thiện. Còn với Sterling, những năm qua là câu trả lời rõ ràng, mọi thứ đã quá đủ.
Đội nào mua Sterling hiện tại (có thể là Chelsea) sẽ được đảm bảo từ 10 - 20 bàn/mùa, cộng thêm 5 - 10 pha kiến tạo. Đây không phải con số thấp, chỉ đơn giản nó không phù hợp với tham vọng của Man City nữa. The Citizens vô địch 4 lần trong 5 năm qua và lúc nào cũng thừa thãi bàn thắng.
Sterling cần ra đi để tìm vị trí chính thức, qua đó giữ được suất ở tuyển Anh nếu chơi tốt. Chelsea là điểm đến thích hợp theo mọi yếu tố. Lần rời Etihad này có thể dễ dàng với chân sút 27 tuổi khi Man City sẽ không ép giá quá cao để sớm đẩy anh đi nhằm cải tiến đội hình.