Trước trận làm khách trên sân của Bournemouth ở vòng 3, người hâm mộ Spurs đã lo lắng không biết tân binh James Maddison có thể ra sân hay không. Sau chiến thắng trước Man United ở vòng 2, tiền vệ người Anh đã phải tập tễnh rời sân. Tuy nhiên, khi thấy thuyền trưởng Postecoglou vẫn điền Maddison vào đội hình xuất phát trước Bournemouth, các fan "Gà trống" đã yên tâm hơn phần nào. Đúng vậy, cựu tiền vệ của Leicester đã ra sân, ghi bàn và cùng đội nhà tiếp tục giành 3 điểm.
Mùa này, Maddison mặc lại chiếc áo số 10 do Harry Kane để lại. Ngôi sao người Anh chơi rất đa dạng khi có thể đá "số 10", "số 6" hoặc "số 8". Postecoglou luôn ưu tiên vị trí "số 8" lệch trái cho cậu học trò nhưng rõ ràng, ông muốn Maddison làm được nhiều hơn thế.
Sự tự do là điều Postecoglou trao cho Maddison và ông đã không thất vọng. Trong trận đấu với Man United, khi đóng vai phòng ngự, Maddison làm rất tốt. Khi cần đi bóng từ phần sân nhà lên phía trên, cũng chính anh tự đóng vai châm ngòi cho các pha phản công nguy hiểm.
"Thủ lĩnh chiến thuật" đang là cụm từ được gắn với Maddison khi anh là người tổ chức cách chơi phòng ngự và tấn công của đội bóng. Trong những tình huống phát động tấn công của Spurs, tiền vệ 26 tuổi buộc Son Heung-min và Richarlison phải chạy theo hướng của mình để đội bóng có được những mũi công nguy hiểm nhất trước vòng cấm đối thủ.
Chính Postecoglou cũng khá bất ngờ về điều này. Thuyền trưởng người Australia chia sẻ, sự chăm chỉ tuyệt đối của Maddison đã giúp anh có khởi đầu tốt đến vậy cùng Tottenham dù chuyển đến từ một đội xuống hạng ở mùa trước.
Vào giờ nghỉ giữa hiệp, Maddison đã chủ động tiến đến và trao đổi với Dejan Kulusevski để đưa ra lời khuyên và sự động viên. Tiền đạo người Thụy Điển đã gặp khó trong 15 phút cuối hiệp 1, thường xuyên bế tắc với những tình huống dâng cao bên cánh phải. Cuối cùng, sau cuộc trao đổi với Maddison, chính Deki là người đã ấn định tỉ số 2-0 cho Spurs trong hiệp 2 và đem về thêm 3 điểm quý giá.
Dáng dấp thủ lĩnh đang dần xuất hiện với Maddison. Trong suốt trận đấu, anh là tâm điểm chỉ trích và la ó nhiều nhất bên phía cổ động viên đội chủ nhà. Tuy nhiên, Maddison lạnh lùng đến lạ thường, nhận luôn nhiệm vụ thực hiện các quả phạt góc - vị trí dễ dàng nhất để có thể nghe thấy những tiếng chửi rủa từ khán đài vọng xuống.
40 triệu bảng của Tottenham dành cho Maddison là số tiền lớn với cả Leicester, tuy nhiên, nó khá thấp so với trình độ của tiền vệ này. Trên thực tế, ngôi sao tuyển Anh từng được đàm phán với Man United với con số gấp đôi như vậy. Spurs đã nhắm đánh và trúng mục tiêu mình cần khi Leicester xuống hạng, số tiền dành cho Maddison sẽ không thể cao khi The Foxes còn đá tại Premier League.
Bàn thắng, sự xốc vác và là sợi dây nối liền các đồng đội, đó là hình ảnh đang được thấy ở James Maddison. Nếu anh ở lại với Tottenham lâu dài và vẫn giữ được những phẩm chất này, tấm băng đội trưởng sau khi Son Heung-min rời đi sẽ được trao tay.