Antonio Conte cùng với Mauricio Pochettino, Jose Mourinho và Nuno Espirito Santo là những người đã thất bại trong nhiệm vụ mang lại vinh quang cho Tottenham, cụ thể là những danh hiệu lớn cho đội bóng này. Lần thứ 2 sau 23 tháng, Spurs sẽ không có huấn luyện viên trưởng cho hành trình còn lại của mùa giải và kịch bản này đã quá đỗi quen thuộc với đội bóng Bắc London.
Cả Conte và Mourinho khi nắm Tottenham đều được coi là mảnh ghép cuối cùng để đội bóng thật sự vươn mình, qua đó chinh phục các danh hiệu. Họ có điểm chung là thành công sau nửa mùa giải chính thức đầu tiên và rụng dần về thành tích trong quãng còn lại.
Mourinho đã đưa Tottenham từ vị trí nửa dưới bảng xếp hạng đến tấm vé Europa League trong 6 tháng đầu dẫn dắt và kì chuyển nhượng mùa Hè đầu tiên đã cố đem về hàng loạt ngôi sao như Gareth Bale, Gedson Fernandes, Carlos Vinicius, Pierre-Emile Hojbjerg, Joe Hart, Sergio Reguilon và Matt Doherty. Những ngôi sao này có điểm chung từng giành các danh hiệu vô địch quốc gia trước khi đến Tottenham chơi bóng.
Điều tương tự cũng đến với Conte khi bổ sung Dejan Kulusevski và Rodrigo Bentancur vào tháng 1.2022, giúp Tottenham vững vàng trong cuộc đua Top 4. Sau đó, giống Mourinho, Conte và Tottenham rụng dần ở các cuộc đua FA Cup, bị loại khỏi cúp Châu Âu và hụt hơi trong cuộc đua Premier League từ rất sớm.
Mourinho bị sa thải khi chuẩn bị đá chung kết League Cup với Man City, cùng vị trí thứ 7 trên bảng xếp hạng Premier League. Conte rời đội khi Spurs đang đứng thứ 4 nhưng không có gì đảm bảo sẽ vững vàng bởi Newcastle và Liverpool ở phía sau đang tăng ga.
Một điểm chung nữa của Tottenham trong giai đoạn này là họ sa thải huấn luyện viên trong bối cảnh đều hứng chịu chỉ trích từ chính những người này, Conte hay Mourinho đều vậy. Mourinho chỉ trích đội bóng sau trận hòa 2-2 trước Newcastle vào tháng 4.2021, 15 ngày sau, "Người đặc biệt" bị sa thải. Conte chỉ trích tập thể sau trận hòa 3-3 trước Southampton và chỉ 9 ngày sau, ông mất ghế.
Vòng luẩn quẩn đáng lo ngại cuối cùng của Tottenham là tương lai cho ngôi sao số 1 - Harry Kane. Khi Mourinho rời nhiệm sở, Kane đã vướng vào scandal chuyển nhượng với Manchester City sau đó không lâu. Đến lúc này, hợp đồng của tiền đạo người Anh với "Gà trống" chỉ còn thời hạn đến tháng 6.2024 và không hề có dấu hiệu muốn gia hạn thêm.
Không phải Man City nữa khi đội bóng này đã sở hữu Erling Haaland, Man United và Bayern Munich đang là những đội muốn có Kane trong đội hình. Với cả "Quỷ đỏ" và "Hùm xám", đây là cơ hội tốt nhất để họ có Kane, cả về phong độ và giá của chân sút này. Với 1 năm hợp đồng còn lại của Kane, Tottenham khó lòng ép được mức giá 150 triệu bảng như họ từng rao cho Kane khi bị Man City theo đuổi.