Nhiều người tin Valentine là tên của một linh mục La Mã đứng ra làm lễ kết hôn bí mật cho các cặp đôi bởi vì Hoàng đế Claudius II cấm kết hôn trong đế chế. Hoàng đế Claudius II không muốn đàn ông kết hôn vì ông nghĩ có vợ sẽ ảnh hưởng xấu đến lính của mình.

Valentine không đồng ý với phán quyết nên đã bí mật thực hiện các nghi lễ thành hôn. Anh bị phát hiện, bị kết án tử hình và bị tống vào tù cho đến ngày tận thế.

Theo truyền thuyết, cô con gái cai ngục đã đến thăm vị linh mục khi anh bị nhốt và hai người yêu nhau. Vào ngày mất 14.2, anh đã gửi một lá thư cho cô gái và ký tên vào đó với cụm từ "From your Valentine".

Tuy nhiên, hầu hết mọi người đều tin ngày Valentine 14.2 được tạo ra để thay thế một nghi lễ ngoại đạo đồi bại được tổ chức trong ngày lễ Lupercalia, diễn ra vào giữa tháng Hai.

Truyền thống của ngày này là những người đàn ông giết chó, dê và đánh phụ nữ. Tuy nhiên, phụ nữ xưa rất thoải mái với tục lệ bị đánh này, bởi họ tin rằng sẽ được ban phước nhờ sự đụng chạm của đàn ông. Ngoài ra, trong lễ hội mọi người còn chạy khỏa thân trên đường phố.

Theo tờ The New York Times, nhà sử học Noel Lenski đến từ trường Đại học Yale cho biết, lễ hội được biết đến với sự đồi trụy và khỏa thân cho đến khi Giáo hoàng Gelasius I biến nó thành một ngày lễ Kitô giáo vào thế kỷ thứ 5.