Năm 2002 được xem là thời hoàng kim của Choi Ji Woo khi liên tục nhận được những dự án phim ảnh tầm cỡ, trong đó có "Bản tình ca mùa đông". Nhờ vào lối diễn tự nhiên, tinh tế cùng ngoại hình xinh đẹp, Choi Ji Woo trở thành một trong những gương mặt đắt giá nhất của màn ảnh Hàn Quốc cũng như Châu Á thời bấy giờ.
Những năm gần đây, nữ diễn viên vẫn đều đặn nhận dự án mới như "Quản gia bí ẩn", "Chuyện tình luật sư", "Trở lại tuổi 20"… song không còn giúp Choi Ji Woo có được sự yêu thích nồng nhiệt như xưa. Dẫu vậy, mỹ nhân sinh năm 1975 vẫn là một trong những nữ diễn viên quyền lực và giàu có nhất xứ Hàn nhờ cát-xê cao ngất ngưởng.
Khi đang nổi tiếng, thu nhập của Choi Ji Woo cao nhất Hàn Quốc. Cô từng nhận 48 triệu won (gần 1 tỉ đồng) cho mỗi tập trong phim "Người tình của ngôi sao". Không chỉ đứng ở nhóm các ngôi sao trong nước mà nữ diễn viên "Bản tình ca mùa đông" còn được xếp hạng đầu trong làng giải trí thế giới. Theo People with Money, năm 2013 thu nhập của Choi Ji Woo vào khoảng 75 triệu USD, cao hàng đầu trong giới diễn viên nữ thế giới.
Nhờ những khoản thu nhập "khủng" từ phim ảnh, cô đầu tư vào rất nhiều lĩnh vực như chứng khoán, bất động sản, nhà hàng, thời trang, thành lập công ty giải trí, mua một đội bóng. Những khoản đầu tư này đã mang lại cho nữ diễn viên sinh năm 1975 tài sản "khủng" và cuộc sống rất giàu có kể cả khi không còn ở đỉnh cao trong làng giải trí.
Đằng sau những hào nhoáng của màn ảnh, Choi Ji Woo là một phụ nữ kín tiếng trong tình yêu. Suốt thời gian dài hoạt động, cô chỉ công khai hẹn hò với tài tử kém tuổi Lee Ji Wook vào năm 2008 nhờ màn hợp tác trong "Thành phố trên không". Dẫu vậy, chuyện tình của họ nhanh chóng tan vỡ sau 3 năm vì áp lực dư luận.
Đến năm 2018, cô kết hôn với doanh nhân kém 9 tuổi. Kể từ khi lập gia đình, ngôi sao đình đám thuở nào không còn xuất hiện dày đặc trước truyền thông mà lui về chăm lo cho tổ ấm nhỏ.
Mãi sau này mọi người mới được biết chồng Choi Ji Woo là CEO của một công ty ứng dụng điện thoại mang tên O2O và kém nữ diễn viên 9 tuổi. Choi Ji Woo giấu kín thông tin về chồng không muốn cuộc sống và công việc kinh doanh của anh bị ảnh hưởng. Sau 2 năm kết hôn, vợ chồng Choi Ji Woo vui mừng chào đón cô con gái đầu lòng.