Năm 2003, tạp chí Vanity Fair gây chấn động khi thực hiện bìa tạp chí với sự tham gia của 13 ngôi sao điện ảnh triệu USD. Bộ ảnh được đặt tên "Những vị vua của Hollywood", nằm trong ấn phẩm Hollywood Issue phát hành thường niên của Vanity Fair.

Năm 2003, 13 tài tử xuất hiện trong bộ ảnh bao gồm Tom Hanks, Tom Cruise, Harrison Ford, Jack Nicholson, Brad Pitt, Edward Norton, Jude Law, Samuel L. Jackson, Don Cheadle, Hugh Grant, Dennis Quaid, Ewan McGregor và Matt Damon.

Theo The Guardian, vì tạp chí in khổ dọc nên sẽ chỉ có một vài ngôi sao xuất hiện trên trang bìa. Đồng nghĩa với việc, ban biên tập đã khéo léo sắp xếp những gương mặt nổi bật nhất đứng ở phía bên trái tấm hình.

Khi công chúng cầm quyển tạp chí trên tay, họ thấy 5 tài tử Tom Cruise, Tom Hanks, Jack Nicholson, Harrison Ford và Brad Pitt và khi lật mở phần còn lại của khổ báo, 8 "vị vua" còn lại mới lộ diện.

"Số đặc biệt của Vanity Fair mang lại niềm tự hào cho 5 ngôi sao đứng bên trái khung hình", tờ The Guardian viết.

Đến nay, sau 20 năm, Hollywood Issue 2003 vẫn là ấn phẩm kinh điển, hội tụ những ngôi sao màn bạc hàng đầu thế giới.

Ấn phẩm thường niên Hollywood Issue là dịp để Vanity Fair tôn vinh sự đa dạng phong phú của ngành công nghiệp điện ảnh. Đây cũng là số báo đặc biệt nhất và luôn là ấn bản được đầu tư công phu nhất trong năm của tạp chí nước Mỹ.

Kể từ năm 1995, tạp chí này chọn khoảng 11-13 gương mặt có tầm ảnh hưởng lớn và đưa lên bìa tạp chí để cho thấy sự tiên phong trong lĩnh vực văn hóa nghệ thuật của họ.

Theo Insider, Hollywood Issue với trang bìa ấn tượng đã tác động mạnh mẽ đến cả nền công nghiệp điện ảnh và thời trang. Việc xuất hiện trên ấn phẩm này chứng tỏ nghệ sĩ đó có ảnh hưởng lớn và được kì vọng sẽ trở nên vĩ đại. 

Đây cũng được coi là tờ tạp chí phát hành bản vật lý thành công nhất của Vanity Fair hàng năm trong bối cảnh tạp chí điện tử lên ngôi và được ưa chuộng.

Năm 2023, Vanity Fair cũng chọn 12 ngôi sao đình đám góp mặt trong Hollywood Issue. 

Britt Hennemuth, biên tập viên cao cấp của Vanity Fair tại Bờ Tây cho biết: "Quyết định mời ai luôn là một thử thách vô cùng khó khăn. Chúng tôi muốn kết hợp những nghệ sĩ được yêu thích, những người đã hoạt động lâu năm, những ngôi sao trẻ dẫn đầu trào lưu trong năm". 

Quá trình thực hiện Hollywood Issue 2023 được thực hiện với quy mô lớn. Theo Yahoo, để thực hiện bộ ảnh này, 12 ngôi sao đã gặp nhau tại Milk Studios ở Los Angeles trong suốt 3 ngày. Tổng cộng 300 đôi giày, 112 bộ trang phục, 36 giá treo quần áo đã được chuẩn bị cho bức hình được mong chờ nhất năm.

Trang bìa thường có bốn ngôi sao ở phía trái khung hình. Từ năm 2022, tạp chí dành cho các nghệ sĩ các trang bìa cá nhân và bài phỏng vấn riêng.

Hàng năm, trước khi diễn ra lễ trao giải Oscar, Vanity Fair sẽ công bố số báo Hollywood Issue. Vì vậy, họ thường đối mặt với nhiều tranh cãi về việc giới thiệu ai, ai ở trung tâm, những ai được lên trang bìa và điều đó có dự báo về Oscar hay không.

Tuy nhiên, Hollywood Issue cũng vướng một số tranh cãi trong việc lựa chọn danh sách nghệ sĩ. Năm 2015, Buzzfeed chỉ ra ấn phẩm này quá thiếu đa dạng và ít khi mời nghệ sĩ da màu. 

Ấn phẩm năm 2015 chỉ có hai tài tử da màu (Oscar Isaac và Daniel Oyelowo) và không có nữ diễn viên da màu nào. Trang bìa số báo năm 2010 chỉ có sự xuất hiện của các nữ diễn viên da trắng. Năm 2012, Hollywood Issue chỉ mời hai phụ nữ là người da màu (Paula Patton và Adepero Oduye).

2014 là năm hiếm hoi Vanity Fair mời 6 nghệ sĩ da màu góp mặt. Trong bối cảnh các diễn viên da màu hoặc có xuất thân từ Châu Á đang đóng góp vai trò quan trọng cho các tác phẩm Hollywood, sự vắng mặt của họ trên Hollywood Issue khiến công chúng phải đặt dấu hỏi.