Ngày 26.8.2017, tại sàn đấu T-Mobile Arena, Las Vesgas, Floyd Mayweather đã có trận đấu đầu tiên với Conor McGregor. Nhiều người đã gọi đây là “trận đấu thế kỷ”, bởi không chỉ chuyên môn, danh tiếng của 2 võ sĩ mà đây còn là "trận đấu kim tiền", có giá trị lên tới cả tỷ USD.
Theo những con số thông kê tương đối từ tiền vé, tiền hợp đồng, truyền hình…, “Độc cô cầu bại” Mayweather cũng phải bỏ túi hàng trăm triệu USD từ sự kiện đó. Sau trận TKO (Hạ knock-out kỹ thuật) Conor McGregor với biệt danh “”Money man” tuyên bố nghỉ hưu với thành tích 50 trận bất bại.
Sau này, Mayweather đã được hỏi vô số lần về một trận tái đấu tiềm năng với McGregor và trả lời trên TMZ Sports, Mayweather đã nói rằng "sẽ đến những nơi nào có tiền".
Mayweather có lối sống xa hoa, ăn chơi và tiêu tiền như thế nào thì rất nhiều người biết. Chính người bạn hóa thù, rapper 50 cent đã từng công khai chỉ trích: “Với lối sống tiêu tiền như rác, Mayweather sẽ sớm khuynh gia bại sản”.
Đáp lại rapper, Mayweather cũng đã đăng bức ảnh các tủ giày đồ hiệu trống trơn và mới nhất là bức hình thác loạn tại hộp đêm với “mớ USD” giả tung lên trong bữa tiệc sinh nhật của mình…
Không rõ thực hư như thế nào nhưng với lối sống của Mayweather, dù có sở hữu khối tài sản khổng lồ, nhiều người tin anh sẽ phải sớm trở lại sàn đấu vì “nhẵn túi”. Vấn đề bây giờ có lẽ là mức giá nào đủ để hấp dẫn cho “Money man”.
Về phía Conor McGregor, anh đã quay trở lại lồng bát giác bằng chiến thắng Knock-out trước Cowboy Cerrone tại sự kiện UFC 246. Đối thủ tiếp theo mà Conor mong muốn bằng được trong năm đó là Khabib. Tuy nhiên, Conor chắc chắn vẫn sẽ ngóng Mayweather, bởi nếu có trận tái đấu, dù thắng hay thua thì Conor sẽ được hưởng lợi rất nhiều từ sự kiện đó.
Bên cạnh Mayweather, Conor vẫn còn một đối thủ tiềm năng khác đó chính là Pacquiao. Hồi đầu tháng, có thông báo rằng Pacquiao đã tham gia Paradigm Sports Management cùng đội với McGregor. Do đó, nhiều khả năng người hâm mộ sẽ được chứng kiến trận đấu kinh điển này vào năm 2021.