Tại AFF Cup 2010, huấn luyện viên Simon McMenemy dẫn dắt đội tuyển Philippines, và chiến thắng 2-0 trước tuyển Việt Nam của huấn luyện viên Henrique Calisto ở vòng bảng, để rồi sau đó tuyển Philippines vào bán kết AFF Cup năm đó. Chiến thắng trước tuyển Việt Nam ở vòng bảng chính là bước ngoặt để chiến lược gia người Scotland đến với V.League 1 năm sau đó.

Mùa giải 2011, Simon McMenemy tiếp quản vai trò huấn luyện viên trưởng câu lạc bộ Đồng Tâm Long An. Nhưng mục tiêu của “Gạch” thời điểm đó chỉ là trụ hạng, khi mà họ đã qua rồi thời vàng son của mình.

Simon McMenemy đến Long An ngày 9.3.2011. Sau 3 tháng làm việc, McMenemy phải thu dọn hành lý ra đi vào ngày 21.6 dù trên danh nghĩa ông sẽ làm giám đốc kỹ thuật của Đồng Tâm Long An. Nguyên nhân được cựu lãnh đạo đội bóng thừa nhận là sự hòa nhập văn hóa giữa huấn luyện viên Châu Âu và cầu thủ Việt Nam không được tốt.

Trong lần làm việc ngắn ngủi 3 tháng ở V.League, huấn luyện viên sinh năm 1977 chỉ kiếm được cho đội chủ sân Long An 13 điểm sau 12 vòng đấu. Kết quả bết bát này trực tiếp khiến Đồng Tâm Long An rớt hạng với 30 điểm cùng 8 trận thắng, 6 trận hòa và 12 trận thua. Mùa giải năm đó, đội bóng thay đến huấn luyện viên thứ 4 nhưng cũng không cứu vãn được tình hình.

Sau thất bại ở V.League, sự nghiệp của McMenemy cũng tuột dốc không phanh trước khi trở thành huấn luyện viên trưởng đội tuyển Indonesia vào ngày 20.12.2018. Tuy nhiên với thành tích bết bát của đội bóng xứ vạn đảo sau 3 trận toàn thua ở vòng loại World Cup 2022, tương lại chiến lược gia người Scotland tiếp tục đứng trước nguy cơ bị sa thải.

Tờ CNN phiên bản Indonesia nhấn mạnh tương lai của huấn luyện viên Simon McMenemy sẽ được quyết định sau khi hoàn tất trận đấu tiếp thầy trò huấn luyện viên Park hang-seo tối 15.10. Bởi ngày 2.11 tới, Liên đoàn Bóng đá Indonesia (PSSI) sẽ tiến hành bầu chủ tịch mới và dự kiến Indonesia sẽ tìm người thay thế trước ngày đá lượt về trên sân của tuyển Malaysia.