Harry Gregg sinh ngày 27.10.1932. Ông bắt đầu sự nghiệp bóng đá tại Windsor Park Swifts, đội bóng sân sau của Linfield, trước khi ký hợp đồng với Coleraine. 18 tuổi, ông chuyển tới Doncaster Rovers và tháng 12.1957 chuyển tới Manchester United với mức giá 23.000 bảng, kỷ lục với một thủ môn thời bấy giờ.
Trong màu áo Man United hay trong đội tuyển Bắc Ireland, Harry Gregg đều được xem như là một huyền thoại khi có 48 trận giữ sạch lưới cho câu lạc bộ, 25 lần ra sân cho đội tuyển quốc gia và từng được bầu chọn là Thủ môn hay nhất World Cup 1958.Ở giai đoạn cuối sự nghiệp, Harry Gregg chuyển đến Stoke City năm 1966. Ông bắt cho Stoke đúng 2 trận, thua Leicester City 4–2 và hắng 2–0 trước Blackpool. Harry Gregg giải nghệ vào cuối mùa giải 1966-67.
Harry Gregg còn được ca ngợi là người hùng của thảm họa hàng không Munich năm 1958 vì những hành động sau vụ tai nạn, khi ông đã giải cứu một số người sống sót bao gồm một em bé nhỏ và đồng đội Bobby Charlton, Jackie Blanchflower giữa đống đổ nát.
Trở về Bắc Ireland, ông mở một khách sạn ở Portstewart và năm 2015 đã ra mắt một quỹ từ thiện nhằm khuyến khích người trẻ tham gia bóng đá và các hoạt động y tế, giáo dục, hòa nhập xã hội… Hiệp hội bóng đá Ireland gọi Gregg là "huyền thoại của bóng đá và là người khổng lồ dũng cảm, vị tha".
"Chi tiết về việc sắp xếp tang lễ của anh ấy sẽ được đưa ra trong vài ngày tới. Chúng tôi sẽ yêu cầu sự riêng tư của gia đình được tôn trọng vào thời điểm khó khăn này và ghi nhận tấm chân tình của các bạn”, gia đình Harry Gregg cho biết.