Valentino Rossi ra mắt Grand Prix 125cc vào năm 1996 khi mới 17 tuổi, giành một số kết quả ấn tượng trong mùa giải. Mùa giải tiếp theo, anh chạy chiếc Aprilia RS125e tại Italian Motorcycle Grand Prix ở Mugello năm 1997.

Rossi, 18 tuổi,  giành chức vô địch 125cc năm 1997. Cha anh là Graziano, một cựu tay đua mô tô Grand Prix.

Sau thành công của mình, Aprilla đã đưa Rossi lên hạng 250cc vào mùa giải tiếp theo. Mặc dù có chuỗi chiến thắng và kết thúc trên bục vinh quang, Rossi đứng thứ hai trong mùa giải đó. Trong ảnh, sau khi giành chiến thắng Catalan Grand Prix tại Montmelo, Rossi đã chở một người hâm mộ trong trang phục mascot.

Rossi tiến lên hạng cao nhất, nơi anh lái chiếc SR500 của đội Honda đến chức vô địch 500cc năm 2001, hơn Max Biaggi 106 điểm.

Tại Donington Park năm 2004, Rossi giành chức vô địch trong lần trở lại Yamaha.

Rossi nhận bằng danh dự từ hiệu trưởng trường Đại học Urbino, Giovanni Bogliolo, vào năm 2005. Anh được đặt biệt danh là ‘The Doctor’ (Tiến sĩ) từ thuở mới vào nghề.

Rossi ăn mừng một chức vô địch nữa với Yamaha. Vị trí thứ ba ở MotoGP Malaysia tại Sepang, vào tháng 10.2009, giúp anh lên ngôi. Đây cũng là chức vô địch thế giới cuối cùng của anh ở MotoGP.

Valentino Rossi va chạm với Casey Stoner trong một vụ tai nạn nổi tiếng tại Jerez năm 2011. Rossi đã xin lỗi Stoner sau cuộc đua, Stoner trả lời: “Tham vọng của anh có lớn hơn cả tài năng à?“.

Rossi trở lại Yamaha vào năm 2013 sau hai mùa giải không thành công với Ducati. Ở đây, anh có chiến thắng đầu tiên sau 3 năm, tại Essen.

Rossi giành chiến thắng Grand Prix Tây Ban Nha tại Jerez năm 2016, trước kình địch Jorge Lorenzo.

Lần lên bục cuối cùng của Rossi là ở Jerez vào tháng 7.2020, khi anh đứng thứ 3.