Trình diễn lối chơi hiệu quả tại Miami trong 3 vòng đấu liên tiếp, Federer tự tin bước vào trận tứ kết gặp Kevin Anderson.

Ngay ở set 1, kèo trái hoàn hảo của "Tàu tốc hành" phát huy tối đa hiệu quả khiến Anderson rơi vào thế bị động. Tay vợt  người Nam Phi còn mắc lỗi liên tiếp và không giành được bất cứ game đấu nào. Tận dụng sai lầm của đối thủ, Federer đoạt tới 3 break, qua đó thắng trắng 6-0 trong set đầu tiên.

Bước vào set đấu thứ 2, Anderson lấy lại tinh thần để tạo ra thế trận cân bằng trước đối thủ trên cơ. "Sếu vườn" để mất  break ngay ở game 1 nhưng đã đòi lại thành công ở game thứ 6.

Hai tay vợt sau đó giằng co nghẹt thở trong game bản lề thứ 9. Bản lĩnh vượt trội hơn đã giúp Federer đánh bại được đối thủ sau 6 cơ hội đối mặt với break-point.

Giành chiến thắng 6-4 trong set 2 giúp FedEx đi thẳng tới bán kết. Đối thủ tiếp theo của Roger Federer sẽ là tay vợt trẻ người Canada Denis Shapovalov.

Ở trận tứ kết trước đó, Shapovalov đánh bại Tiafoe trong một trận đấu được đánh giá cân tài cân sức. Tiafoe là người chiếm được ưu thế trước khi thắng trong loạt tie-break (7-5) ở set 1. Tuy nhiên, Shapovalov đã vùng lên mạnh mẽ trong phần còn lại của trận đấu. Hàng loạt những pha giao bóng và tấn công mạnh mẽ đã giúp tay vợt Canada tạo nên cú ngược dòng ngoạn mục 6-4, 6-2 sau hơn 2 giờ thi đấu.