Năm 2010, Mourinho gặp Prue Carter-Robinson, người giờ đã 41 tuổi. Điều đáng nói là hai người đã gặp nhau ở nhiều nơi trên thế giới trong 8 năm qua. Và Mourinho vẫn giữ liên lạc với cựu nhân viên của IBM khi đang dẫn dắt Man United.
Không rõ mối quan hệ này thế nào nhưng cựu HLV của Real Madrid và Chelsea đã đe dọa kiện tờ The Sun nếu họ tiết lộ tình bạn của ông.
The Sun cho biết, Mourinho gặp Prue khi dẫn dắt Real Madrid trong giai đoạn 2010-2013. Nhiều bức hình được chia sẻ trên mạng xã hội cho thấy mối quan hệ kéo dài và ở nhiều nơi của hai người này.
Tuy vậy, Mourinho vẫn luôn khẳng định tầm quan trọng của cuộc hôn nhân đối với sự nghiệp của ông. Ông và Matilde Faria hay còn gọi là Tami, đã kết hôn được 29 năm và họ có hai người con, một trai và một gái.
Ông từng nói: “Bí mật trong mọi thứ là tình yêu. Nếu anh thành công ở bất cứ việc gì, tôi tin đó là vì anh yêu công việc đó. Và nếu anh có một gia đình hạnh phúc, đó là bởi vì mọi người đều yêu quý nhau”.
Thế nhưng, năm 2001, Mourinho từng được cho đã có quan hệ tình cảm với một chủ cửa hàng thời trang là Elsa Sousa khi ông dẫn dắt đội Uniao de Leiria.