Cũng tại buổi họp báo, đạo diễn Trần Vi Mỹ cùng Mr. Đàm đã giới thiệu sơ lược về bối cảnh của hai đêm live show “Sài Gòn Bolero & Hưng”. Toàn bộ bối cảnh đều được dàn dựng và chuẩn bị rất công phu, tỉ mỉ đến từng chi tiết nhỏ nhất. Sân khấu xoay của hai địa điểm tổ chức cũng sẽ được thiết kế lại để phù hợp với việc bày trí theo ý đồ của đạo diễn. Người xem sẽ được đắm mình vào khung cảnh Sài Gòn những năm 1960 với những góc phố cổ điển tấp nập người xe. Từ bảng hiệu bạc màu đến chiếc xe mì gõ nơi góc phố... tất cả đều sẽ được tái hiện lại một cách chân thực nhất. Đạo diễn cũng hé lộ rằng những hình ảnh và video chiếu trong đêm live show sẽ không được chiếu bằng màn hình LED mà toàn bộ sẽ được trình chiếu bằng máy phóng và 1.500 bóng đèn dây tóc để tạo cảm giác chân thực và đúng chất Sài Gòn xưa.

Xuyên suốt live show là gần 40 ca khúc như Ga chiều phố nhỏ, Kỷ niệm xa bay, Sương lạnh chiều đông..., đặc biệt có ca khúc Ngẫu hứng Bolero tập hợp nội dung tựa đề của 62 tên các ca khúc trữ tình nổi tiếng do nhạc sĩ Minh Vy sáng tác riêng cho “Sài Gòn Bolero & Hưng”, do Mr. Đàm và các ca sĩ khách mời thể hiện. Họ là những tên tuổi nổi tiếng với dòng nhạc bolero cùng những ngôi sao lớn trong làng giải trí Việt Nam và hải ngoại như ca sĩ Hương Lan, nữ hoàng phòng trà Lệ Quyên, Quang Lê, Dương Triệu Vũ, Hoài Lâm, Thu Hằng Bolero.