Hồ Hoài Anh sinh năm 1980 tại Hà Nội, lớn lên trong một gia đình giàu truyền thống nghệ thuật.
Khi mới 7 tuổi, Hồ Hoài Anh bắt đầu tập đàn bầu. Năm 13 tuổi, anh sang Nhật Bản tham gia Lễ hội Âm nhạc Thiếu nhi Châu Á - Thái Bình Dương.
Hoài Anh có được thành công khi còn rất trẻ. Nam nhạc sĩ giành giải nhất cuộc thi độc tấu nhạc cụ dân tộc toàn quốc khi mới bước sang tuổi 19.
Ảnh hưởng từ tình yêu đàn bầu của gia đình, Hồ Hoài Anh bắt đầu sự nghiệp với nhạc cụ dân tộc này. Anh trở thành giảng viên dạy đàn bầu của khoa Âm nhạc Truyền thống Học viện Âm nhạc Quốc gia Việt Nam.
Sau này, Hồ Hoài Anh chuyển hướng sáng tác. Từ những ca khúc đầu tiên, Hồ Hoài Anh đã có dấu ấn riêng và nhanh chóng có được nhiều "hit".
Khi cuộc thi âm nhạc "Sao Mai điểm hẹn" còn hưng thịnh, Hồ Hoài Anh có loạt ca khúc được các ca sĩ "Sao Mai điểm hẹn" yêu thích, sử dụng, và đã có được độ lan tỏa rộng rãi.
Loạt ca khúc hit được yêu thích của Hồ Hoài Anh có thể kể đến: "Dẫu có lỗi lầm", "Tình yêu muôn màu", "Giọt sương và chiếc lá", "Gánh hàng rau", "Mưa và nỗi nhớ", "Radio"...
Với những sáng tác của mình, Hồ Hoài Anh làm nên tên tuổi cho nhiều nghệ sĩ, ca sĩ nổi tiếng như Lưu Hương Giang, Hà Anh Tuấn, Gin Tuấn Kiệt, Đỗ Hoàng Dương, Andiez, Bùi Lan Hương, Nguyễn Quang Anh...
Ngoài thành công trong lĩnh vực sáng tác, nam nhạc sĩ còn phát triển sự nghiệp âm nhạc trong nhiều vai trò như nhà sản xuất và giám khảo, huấn luyện viên các chương trình, cuộc thi âm nhạc truyền hình thực tế.
Anh từng tham gia các chương trình Trò chơi âm nhạc, Vietnam Idol 2008, Sao mai điểm hẹn 2010, Sing My Song mùa 2.
Hồ Hoài Anh được quan tâm khi đóng vai trò huấn luyện viên trong chương trình Giọng hát Việt và đồng hành cùng vợ (ca sĩ Lưu Hương Giang) trong chương trình Giọng hát Việt nhí nhiều mùa liên tiếp.
Cũng trong nhiều mùa, Hồ Hoài Anh giữ vai trò là Giám đốc âm nhạc tại The Voice (Giọng hát Việt), The Voice Kid (Giọng hát Việt nhí) và gần nhất là King of Rap.
Hồ Hoài Anh từng được vinh danh ở nhiều giải thưởng lớn như "Nhạc sĩ được yêu thích nhất" tại Làn sóng xanh 2005, Sao Mai 2006, "Nhạc sĩ của năm" tại Cống hiến 2009...
Năm 2015, Hồ Hoài Anh được phong tặng danh hiệu Nghệ sĩ Ưu tú.