Đã 18 năm kể từ ngày nhạc sĩ Trịnh rời xa cõi tạm, vậy mà cuộc đời, sự nghiệp và những bí ẩn về con người ông vẫn luôn là những dấu hỏi đối với nhiều người.

Theo nhạc sĩ Trần Tiến, nhạc sĩ Trịnh Công Sơn giống như một huyền thoại không có hồi kết. Những bài hát của ông sẽ thay ông sống tiếp với cuộc đời.

Trần Tiến kể, có một dạo khi còn trẻ, ông rất mê viết giao hưởng. Trong một lá thư viết thăm ông (nhạc sĩ Trịnh Công Sơn rất chăm chỉ viết thư thăm hỏi bạn bè), nhạc sĩ Trịnh Công Sơn viết: “Tiến à, mình không nghĩ rằng một bản giao hưởng tồi lại có thể ví được với một câu hò hay”.

Lời nhắc nhở nhẹ nhàng mà sâu cay của người bạn lớn khiến ông bừng tỉnh. Từ đó, nhạc sĩ Trần Tiến dành thời gian nhiều hơn để viết những bản du ca mộc mạc, gần gũi với cuộc sống, con người.

Có nhiều đồn đoán về bài hát đầu tiên và bài hát cuối cùng mà nhạc sĩ Trịnh Công Sơn viết khi còn sống.

Với bài hát đầu tiên, theo nhạc sĩ Trần Tiến, rất nhiều bài hát đã được viết trước bài "Ướt mi" nhưng riêng tác phẩm này đã tồn tại như một số phận. Đây có thể coi là tác phẩm đầu tiên của Trịnh Công Sơn được công bố chính thức.

Bài hát ra đời năm 1958, viết tặng Thanh Thúy, một nữ ca sĩ người Huế có giọng hát trầm buồn và dáng dấp mảnh mai. Khi ông viết "Ướt mi", Thanh Thúy mới 16 tuổi, và Trịnh Công Sơn 19 tuổi. 

Một năm sau, năm 1959, Trịnh Công Sơn viết thêm một ca khúc nữa để tặng người đã hát bài hát đầu tiên của ông. Đó là ca khúc "Thương một người". Bài hát lấy cảm hứng từ hình bóng người con gái nhỏ nhắn trở về nhà mỗi đêm sau ánh đèn sân khấu, đôi vai gầy gánh chịu nỗi nhọc nhằn của cuộc sống. 

Nếu "Ướt mi" được xem là bài hát đầu tiên thì "Tiến thoái lưỡng nan" được xem là bài hát cuối cùng của nhạc sĩ Trịnh Công Sơn.

Theo nhạc sĩ Trần Tiến, nhạc Trịnh là âm nhạc của phận người với những buồn, vui cuộc sống, trong đó, có cả những hy vọng và tuyệt vọng.

"Tiến thoái lưỡng nan" được ông viết trong những năm tháng cuối cùng khi còn sống. Khi những cảm nhận về tuổi già, về cái chết đã không còn xa.

Đây là một bài hát nhịp một trì tục như những bước chân không nhanh không chậm, phản ánh tâm trạng bảng lảng, bâng khuâng mà kiên trì của người nhạc sĩ đã nhìn thấu phận mình.   

"Tiến thoái lưỡng nan" cũng thường hay được nhạc sĩ Trịnh Công Sơn hát trong những cuộc rượu. Ông hát chân thành, dung dị như trò chuyện cùng những người bạn thân thiết của mình.

Nhiều người hát nhạc Trịnh cho chính mình nghe. Họ không phải hát để thể hiện mà hát bởi vì nhạc Trịnh đã nhập vào họ. Điều khiến nhạc Trịnh trở nên được yêu mến có lẽ bởi những bài hát của ông không chỉ nói về tình yêu mà còn nói về thân phận. Ai hát và nghe nhạc Trịnh cũng đều thấy mình một chút trong đó.